とにかく道路が狭く、自転車が多いです。狭い道を車も自転車も通るので、常に事故の心配をすることになります。小学校や幼稚園、保育園が住宅街の中にあるため、日中は子供の声が響きます。子供を育てやすい街ではありますが、子供の声が苦手な方にとっては辛いと思います。アパートやマンションの家賃も少々高めになっていますので、上京したばかりの学生さんが住むには向かない町でもあります。

駅によって周辺の環境が大きく異なっている。特急電車や急行電車が停車する駅は周辺にショッピングセンターやスーパーマーケットが何軒かあるため買い物に困らないが、各駅停車のみが停まる駅の中には駅周辺がそれほど栄えておらず、買い物に困りそうだと感じる場所も少なからず存在している。

・住みやすい分、人が多く住宅街を抜けると歩きづらい
・新宿方面への通勤ラッシュが凄まじい
・タワーマンションが少ない
・観光スポットが少ない
・都心が遠いため新幹線・飛行機利用をするためには遠い
・冬が都心に比べてとても寒い（西東京だけ雪が降ることもある）
・ゴミの分別が面倒

バス、電車か京王に、頼りきりになるため、自分で動ける手段がある方がすごしやすいですが、車ではなく、原付とかその手の乗り物が有効です。
以外に坂が、多いので電動アシスト付き自転車でもキツイかもしれません。
都内に出るのも甲州街道は混みますので原付の方がスムーズですが、甲州街道は以外にネズミ取りが多く、引っかかる率が増すかも知れません。

交通の便の良さは反面、事故等でストップしてしまった時には大きなハンデとなります。調布駅は他の私鉄やJRとの接続がないので、一旦ストップしてしまうと他の交通機関を利用することになりますが、時間が深夜だと他の交通機関も利用できないということになってしまいます。
あとは大きなデメリットではないですが有料特急「京王ライナー」のみ停車駅ではないことです。

子育て世代が多い市ではありますが、駐輪場の不足や公園の不足など、子育て世代には不便を感じるところが多くあります。また、自転車専用道路の整備もまだまだ一部にしかすぎず、歩道を走らざるを得ない場面が多々あり、子供が自転車で動くには危ない箇所が多くあります。また、駅周辺から離れると住宅地となり、街頭が少ない場所もまだまだ多い為、整備が必要とおもわれます。

便利なだけあって、やや住宅費が高いと思う。都心部のマンションほどではないが、メインの駅だと駅前のターミナルからバス便にならないと購入にしても賃貸にしても高いことが多い。また、商業誘致や開発が今ひとつ上手くないと思う。やや活気が少ない。イベントや盛り上がる活動をうまく取り入れて、市としての魅力をもっとアピールできたらいいのに、と感じる。

最寄りが京王線1線しかない為、遅延が起きた際に対応しづらい。また、明大前駅までの混み具合は相当高く、通勤の不快さ、不便さは避けづらい。もし時間に余裕があるなら各停に乗ることをおすすめする。

大通りは交通量が多く、排気ガスが気になる人や小さいお子さんがいる家庭はちょっとおすすめ出来ないかも。